支払があったときに、「これが経費となるかどうか」はとても頭を悩ませる問題です。
このとき、「経費となるかどうか」の、「０か１か」ではなく、「何割が経費となるか」を考えると、判断をし易いことがあります。
経費となるかどうか頭を悩ませるということは、そもそも「支払額の全額が経費とは思っていない」という前提があることが多いです。
ですから、自分の思う所の経費率として、２割・５割・７割などの割合を考え、しっくりくる割合で経費にされると良いと思います。
なお、この際、日をおいて、後から振り返って割合を考えるのは、良くありません。
支払をした直後に直ちに割合を決定し、領収書等に経費となる金額を手書きして、丸印で金額を囲んでおく方が、税務調査での印象は良くなります。金額を丸印で囲んでおくことで、個人事業主の「経費にするぞ！」という意思を感じられます。経費にならない領収書との違いも一目見て分かります。
余談ですが、会計ソフトに入力する際、現金残高にこだわらないのであれば、経費にならない部分は事業主貸などとして入力する必要はありません。経費になる金額のみを経費として入力すれば良いです。この方が入力が楽です。